Youkai Watch Movie 5: Forever Friends Tokyo những năm 60, một bức tranh vừa khắc khổ lại vừa tràn ngập niềm tin. Shin, một cậu bé mang trong mình trái tim ấm áp, sống hồn nhiên giữa phố phường tấp nập. Dù nghèo khó, cậu vẫn cười nói vui vẻ, bởi cậu có mẹ, người thân duy nhất và là cả thế giới của cậu.
Nhưng cuộc đời trớ trêu thay, bóng tối bất ngờ ập đến. Mất đi người mẹ yêu thương, cả bầu trời của Shin sụp đổ. Nỗi đau đớn, cô đơn bủa vây cậu bé nhỏ, cuốn cậu vào vực sâu tăm tối.
May mắn thay, giữa lúc tuyệt vọng nhất, một ánh sáng le lói xuất hiện. Itsuki, một cậu bé khác, đưa tay ra kéo Shin khỏi vực thẳm. Nhưng số phận cũng không hề buông tha cho Itsuki. Cậu bé đã phải nếm trải nỗi đau mất mát người thân khi người chị gái thân yêu ra đi mãi mãi.
Hai số phận, hai mảnh đời bất hạnh, nhưng lại cùng chung một điểm tựa: khao khát yêu thương và mong muốn được sẻ chia. Liệu tình bạn, sự đồng cảm có thể sưởi ấm trái tim hai đứa trẻ, giúp chúng vượt qua nỗi đau và tìm thấy ánh sáng hy vọng trong cuộc sống khắc nghiệt?